Mais d’entrée de compétition, les Portugais sont sévèrement battus par l’Allemagne (0-4), qui est leur bête noire depuis le mondial 2006. Lors du deuxième match qui est déjà décisif, les portugais affrontent les États-Unis mais se retrouvent menés en seconde mi-temps, alors même que les portugais avaient ouvert le score dès le début de match. 10 juin : Début de la Coupe du monde qui se déroule en France. Après une seule saison de Ligue 1, au RC Lens, il quitte la France à 18 ans pour rejoindre le Real Madrid. Le 23 juin 2009, différentes sources officielles font état du retour de Jérémie Bréchet au FC Sochaux, maillot entrainement france pour 3 ans. Les portugais parviennent à s’imposer difficilement grâce à un but dans les prolongations de Ricardo Quaresma. Fernando Santos fait revenir d’anciennes figures de l’équipe nationale comme Tiago, Ricardo Carvalho et même Ricardo Quaresma aux dépens de Raul Meireles, Hélder Postiga ou encore Hugo Almeida. En quart de finale, le Portugal affronte la Pologne, qu’ils éliminent aux tirs au but : après avoir été mené rapidement au score, maillot de l’équipe de france les portugais égalisent grâce au premier but du jeune Renato Sanches en sélection. Les deux premières de chaque groupe accéderont aux huitièmes de finale.